След като любовта между Риана и рапъра Крис Браун се „стопи“ сред скандални плесници, певицата реши да внесе промяна в емоционалния си живот.
Ар енд Би перлата насочи вниманието си към бившия приятел на Линдзи Лоън – актьора Уилмър Валдерама. Медиите в Лос Анджелис пишат, че двамата са се забавлявали в нощен клуб в Холивуд, като Уилмър не свалял очи от Риана, а и тя не си отклонявала много погледа от него. Актьорът е известен като голям любител на караокето и във въпросната вечер посветил песен специално на нея. Очевидец разказва: "Те оживено разговаряха и се смееха, бяха в прекрасно настроение и Уилмър дори поръча бутилка шампанско". Все пак не се знае дали между двамата може да има нещо наистина сериозно и продължително, тъй като Уилмър е известен женкар. Освен с Линдзи Лоън той е имал връзки с Парис Хилтън, Ашли Симпсън и Манди Мур.