Историята на хоботните не започва с гръмки мащаби, а с тихи, почти незабележими стъпки в калта на ранния палеоцен. Находките в басейна Улед Абдун в Мароко датират отпреди приблизително 60 милиона години и съдържат фрагменти от черепа и зъбната система на Erytherium azmani. Това същество, тежащо между 5 и 6 килограма, с нищо на пръв поглед не загатва за бъдещия гигантизъм на разреда. При него липсва каквато и да е следа от хобот. Анатомичната връзка със съвременните слонове се установява единствено чрез строежа на зъбния емайл, специфичните ямки на челюстта и структурата на черепната кутия. Физиологията на Erytherium е била подчинена на бързо преминаване през гъста растителност и бягство от хищници – стратегия, напълно различна от тази на неговите далечни потомци, които по-късно залагат на суровата физическа маса като основно оръжие за оцеляване.
Преходът към континентален гигантизъм достига своя връх при рода Deinotherium, чиито фосилни останки са разпръснати от Източна Африка до Югоизточна Европа. Анализът на бедрените кости и прешлените показва животно с височина над 4 метра в раменете и сухо тегло, надхвърлящо 12 до 14 тона. За разлика от съвременния саванов слон, Deinotherium е притежавал необичайно издължена шия и плосък череп. Най-големият анатомичен парадокс тук обаче са долночелюстните бивни. Те не излизат от горната челюст, а са извити рязко надолу и назад към гърдите. От гледна точка на биомеханиката и физиката на материалите, подобна конструкция е абсолютно непригодна за директна защита срещу хищници. Лабораторните тестове върху износването на фосилния емайл показват, че тези зъби са използвани като масивни куки за кършене на клони, огулване на кора или разкопаване на твърди почви. Захранването на организъм с такава критична телесна маса е изисквало консумация на стотици килограми зелена маса дневно, което прави вида изключително уязвим при внезапни климатични промени и засушавания.
Разглеждайки морфологичните вариации, няма как да подминем родовата линия на Gomphotherium. Докато днешните видове разчитат на един чифт бивни, тези животни са развили четири. Горната двойка е изпълнявала класически функции за отбрана и разчистване на терена, докато долните две кучешки кости са били сплескани в широка, шпатулоподобна форма. Появата на подобна структура е пряко свързана с промяната във флората през миоцена – разпространението на блатни местности, речни делти и ниска, жилава растителност. Долната челюст е функционирала като естествен багер за изкопаване на водни растения и корени от тинята. В продължение на милиони години тази стратегия е работила безупречно и фосили от Gomphotherium са открити на огромен географски ареал от Африка, през Евразия, чак до двата американски континента. Въпреки това еволюционната гъвкавост има своя лимит. Промяната на заблатените ландшафти в по-сухи степи прави тази шпатулообразна челюст напълно неефективна и видът изчезва, заменен от среди с по-опростена и универсална зъбна морфология.
